Arrow komt van oorsprong uit Troy een stad uit New York. Rond het jaar 1820 begon Hannah Montague in een klein één-kamerappartementje met produceren van kragen die afneembaar waren. Dit deed ze op dat moment op zeer kleine schaal. Montague was met dit idee gekomen zodat ze alleen het kraagje hoefde te wassen en niet het hele overhemd. Dit bespaarde veel tijd.
Onder de naam Arrow werd er gigantisch veel geproduceerd, en tot in de jaren twintig van de twintigste eeuw bleef de afneembare kraag zeer populair. Er werden zeer veel verschillende stijlen verkocht, tot wel 4000 stuks.
In de Eerste Wereldoorlog introduceerde Arrow het Trumpshirt, dit shirt had een zeer zachte kraag om de consument zijn behoeften te voorzien. Deze overhemden, of ook wel genoemd Trump shirts werden bedrukt met verschillende prints. Arrow werd vanaf dit moment een overhemden producent. Vanaf de jaren ’60 namen de witte t-shirts veel minder populair. Kleuren en patroontjes kwamen op de markt. Achja, op de markt. Het was er al een tijdje. Bijna de helft van de totale productie was gekleurde overhemden of overhemden met een patroontje. Het hippietijdperk was aangekomen.
Merken als Alan Red ging ook mee in deze trend, men noemt deze tijdperk ook wel het hippietijdperk. In de jaren ’70 en ’80 werd er alleen maar uitgebreid, er werd losser ge-ontwerpt.
Sinds de eenentwintigste eeuw worden overhemden steeds populairder.